Chemia

Alkaloidy, nikotyna, kofeina, morfina i inne



Alkaloidy to związki naturalne głównie pochodzenia roślinnego (b. rzadko występują w organizmach zwierzęcych - np.gatunek salamandry); mają charakter zasadowy i zawierają min. jeden atom azotu, najczęściej wbudowany w pierścień heterocykliczny.Ich budowa jest skomplikowana i często nie ustalona, wraz z ich syntezą długo opracowywało ją wielu chemików przeszłego stulecia. Alkaloidy ponadto oddziaływują charakterystycznie na organizm ludzki, co zaobserwowano już w starożytności. Przeważnie są to substancje krystaliczne, o gorzkim smaku, optycznie czynne, trudno rozpuszczalne w wodzie.Występują najczęściej w nasionach, liściach, łodygach, korzeniach roślin, czasem w korze niektórych drzew, lecz zawsze w postaci związanej z kwasami (szczawiowy, jabłkowy, bursztynowy itd.). Z roślin wyodręnia się je metodami ekstrakcji i destylacji z parą wodną. Czystą postać otrzymuje się np.przez krystalizację, chromatografię, ekstrakcję przeciwprądową. Wyróżnia się ponad 2000 alkaloidów, podzielić je można ze względu na budowę: + pochodne fenyloetyloaminy (zawierają azot niewbudowany w pierścień) /efedryna, meskalina/; + pochodne pirolu /pirolidyna, nikotyna, hygryna/; + pochodne imidazolu /pilokarpina/; + pochodne indolu /ezeryna lub fizostygmina, ergotamina, alkaloidy sporyszu/; + pochodne pirydyny /trygonelina, arekolina, piperyna wyst. w pieprzu, rycynina, lobelina, koiina wyst. z innymi alkaloidami w cykucie/; + o skondensowanych pierścieniach pirolidynowych i piperydynowych /atropina , kokaina, hioscyjamina, skopolamina, pelletieryna, lupinina, sparteina/; + zawierające pierścień chinolinowy - chinowe /chinina, kupreina, cynchonina/; + zawierające pierścień izochinolinowy /narkotyna z opium, salsolina, berberyna, alkaloid kurary, papaweryna/; + a. morfiny i kryptopiny /morfina, kodeina, tebaina, kolchicyna, kryptopina/; + alkaloidy karboliny /wazycyna,lub peganina, johimbina/; + alkaloidy grupy strychniny /strychnina, brucyna/; + alkaloidy sterydowe /solamina/; W lecznictwie używane są głównie sole alkaloidów, choć obecnie stosowane są coraz rzadziej. Alkaloidy wykorzystywano jako leki przeciwbakteryjne, przeciwbólowe, kiedyś przeciw chorobie Parkinsona (atropina), leki pobudzające ośrodkowy układ nerwowy, leki nasenne, jako środki psychotropowe, środki odurzające (morfina), środki miejscowo znieczulające (kokaina), środki zwęzające naczynia krwionośne, więc ich działanie na organizm ludzki może być dość zróżnicowane. [omównienie niektórych alkaloidów] CHININA C20-H24-O2-N Chinina, podobnie jak cynchonina występuje w korze drzew rosnących w Andach. Jest jednym z głownych składników i podstawowym czynnikiem aktywnym tej kory. Jej własności stwierdzono już w 1639, przez co uprawiano często w/w drzewa w holenderskich Indiach Wschodnich.To biały, drobnokrystaliczny lub bezpostacio- wy proszek otemp, topnienia 177°C (bezwodny) lub 57°C (uwodniony), b. trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w olejach, benzynie alkoholu, eterze, chloroformie, glicerynie i kwasach.Wyodrębniono ją w 1827r.Jest trucizną, ięc stos. się jej sole: chlorowodorek, dwuchlorowodorek, salicylan, bromowo- dorek, etylowęglan, siarczan i in.Stosowana jako lek przeciwgorączkowy i przeciwbólowy, przeciw grypie, kiedyś malarii i zapaleniu płuc. NIKOTYNA C10-H14-N2 Alkaloid występujący w liściach i korzeniach tytoniu. Ciecz o temp. topnienia -10°C, temp. wrzenia 246°C, nieorganicznie rozpuszczalna w wodzie przy temp. poniżej 64°C i powyżej 205°C,łatwo rozp. w alkoholu, eterze. Brunatnieje przy dostępie powietrza.B. trująca i poraża ośrodkowy układ nerwowy; otrzymywana przez destylację tytoniu z mlekiem wapiennym i ekstrakcję eterem.Stos. w medycynie, garbarstwie, jako składnik środków owadobójczych, składnik palonych mieszanek tytoniowych. MORFINA C17-H19-O3-N To alkaloid występujący w opium. Ma postać bezbarwnych, błyszczących, krys- talicznych słupków z 1-ą cząsteczką wody.Temp. topnienia 254°C. Bardzo trudno rozpuszczalna w alkoholu, eterze i wodzie(1:5000), przez co głównie stos. w postaci soli o gorzkim smaku.Przy ogrzaniu do temp. 100°C traci swą wodę krystaliczną. Otrzymywana przez ekstrakcję opium zawierającego jej 10%. Obniża wrażliwość ośrodków bólowych kory mózgowej wywołując przy tym euforię. Łatwo przyzwyczajana przez organizm, co może prowadzić do narkomanii. KOFEINA Kofeina - teina : 1,3,7-trójmetyloksantyna; alkaloid występujący w roślinach np. ziarnach kawy w ilości ok. 1%, liściach herbaty ok. 2-3%, otrzymywana też syntetycznie; Krystalizuje z 1-ej cząsteczki wody białe 'igły' o jedwabistym połysku lub drobnokrystaliczny proszek o temp. topnienia 234-237°C; bez zapachu, sublimuje w temp. 180°C, ma gorzki smak.Rozpuszczalna w wodzie (1:80), we wrzącej (1:2), alkoholu (1:50), chloroformie (1:9), prawie nierozpuszczalna w eterze. Otrzymywana przez ekstrakcję z kawy, herbaty, guarany, herbaty paragwajskiej, orzeszków kola lub syntetycznie z kwasu moczowego, mocznika. Związek ten odznacza się swoistym wpływem pobudzającym korę mózgową, znoszącym zmęczenie fizyczne i psychiczne, ułatwia procesy myślowe, przywraca świadomość w stanach omdlenia, poprawia czynność serca, oddech i ciśnienie krwii. Stosowana jako lek pobudzający centralny układ nerwowy, w zatruciach narkoty- kami, alkoholem,niedomaganiach ukł. krążenia i oddychania. Jedna filiżanka mocnej kawy bądź herbaty zawiera leczniczą dawkę kofeiny.